Il Castello Piccolomini di Capestrano sorge al centro del paese, nella parte più alta con la facciata rivolta verso il centro abitato. L'edificio è costruito sui resti di una fortificazione medievale della quale rimane la torre quadrata interna posta in posizione irregolare rispetto al resto del castello. Visibile è lo stemma della famiglia Piccolomini, che lo ebbe in dono nel 1463 da re Ferdinando e lo conservò fino al 1579. La planimetria segue il dislivello del terreno ed è di forma quasi trapezoidale con tre torri circolari poste agli angoli. La fortezza è a forma di L con il lato maggiore rivolto verso la piazza; questo lato fu il maggiormente difeso dai costruttori in quanto privo di naturali condizioni di sicurezza, e fu rafforzato da due bastioni circolari posti ai lati e da un fossato che correva lungo le mura. Il castello resistette all’assalto e all’assedio di Braccio da Montone. Con il restauro del 1924 il fossato è stato ricoperto e sono state sono allineate cinque finestre di stile rinascimentale ad arco acuto in pietra in corrispondenza del primo piano. La facciata principale, esposta ad ovest, ha due torri tonde agli angoli ed un portale architravato con lo stemma della famiglia Piccolomini. L’entrata posteriore conserva l’aspetto antico con l’ingresso protetto da un fossato su cui in origine si calava un ponte levatoio poi sostituito da una scalinata in pietra. Il cortile interno ospita al centro un pozzo quattrocentesco che ricorda i pozzi aquilani del XV secolo, fiancheggiato da due colonne con capitelli. Larghe scalinate in pietra consentono l'accesso dal cortile ai piani superiori. Salendo sulla torre di sinistra attraverso delle scale piuttosto scoscese è possibile scorgere la splendida vallata. Affacciarsi dalla torre merlata del castello consente di tornare con l’immaginazione a ciò che si sarebbe potuto vedere in epoca medievale e rinascimentale: una distesa di terre coltivabili, boschi, le tre sorgenti del fiume Tirino e un flusso periodico di oltre 30.000 pastori transumanti e circa 3 milioni di pecore. Il castello, che non a caso fu dominato prima dai Piccolomini e poi dai Medici, assicurava il controllo e la difesa del territorio e vigilava su quello che oggi chiameremmo il grande “business” della lana e della transumanza. Oggi alcune stanze del Castello Piccolomini ospitano gli Uffici comunali e nell’atrio d’ingresso una riproduzione del Guerriero, fiero “padrone di casa”, accoglie gli ospiti. Alle sue spalle una chicca per nostalgici e appassionati del mondo militare: un piccolo museo militare dedicato alle due grandi guerre. Basti, selle, casse da maniscalco, cucine da campo, portantine per i feriti, "sandali" per far camminare silenziosamente i muli, racchette da neve per non farli affondare. Ma anche oggetti particolarmente rari come una barella portaferiti che risale al primo conflitto mondiale, una vecchia sella appartenuta ai carabinieri completa di equipaggiamento da combattimento, e una cassa da maniscalco completa di attrezzi utilizzata dal battaglione Monte Berico.
